Trabzonspor'da futbolculuk yaşantısında bir kez Türkiye Kupası sevinci yaşayan teknik direktör Tolunay Kafkas, bu kez teknik direktör olarak aynı başarıyı yakalamaya çalışacak. 1994-1995 sezonunda Galatasaray karşısında kupaya uzanan bordo-mavili takımın kadrosunda bulunan Kafkas, Fenerbahçe karşısında da aynı sevinci yaşaması halinde bu kez teknik direktörlük yaşantısında takımıyla ilk kupa şampiyonluğunu elde edecek. Kafkas, 2007-2008 sezonunda Kayserispor'u çalıştırdığı dönemde teknik direktör olarak ilk kupa mutluluğunu yaşamıştı.